Superácidos

Un superácido es un ácido con una acidez mayor que ácido sulfúrico 100%. Algunos superácidos disponibles en los comercios locales son el Ácido trifluorometansulfónico (CF3SO3H), también conocido como ácido trifílico, y el ácido fluorosulfúrico (FSO3H), siendo ambos más de mil veces más ácidos que el sulfúrico. Los superácidos más fuertes se preparan combinando dos componentes: un ácido de Lewis fuerte y un ácido de Brønsted fuerte.

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El término superácido inicialmente propuesto por James Bryant Conant en 1927 para describir ácidos más fuertes que los minerales. George A. Olah recibió el Nobel de Química en 1994 gracias a sus investigaciones en superácidos y su uso en la observación directa de carbocationes. El "ácido mágico" de Olah, llamado así por su facilidad para atacar hidrocarburos, se prepara mezclando pentafluoruro de antimonio (SbF5) con ácido fluorosulfúrico.

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El superácido más fuerte, el ácido fluoroantimónico, es una combinación de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF5. En este sistema, el HF se disocia, uniéndose el fluoruro al SbF5, formándose SbF6-, el cual es simultáneamente un nucleófilo muy débil y una base muy débil. El protón queda literalmente "desnudo", lo que le da al sistema una acidez extrema.

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Olah demostró que a 140ºC, el FSO3H-SbF5 convierte el metano en el carbocatión tert-butilo, una reacción que empieza con la protonación del metano. Debo mencionar que Olah descubrió el ácido mágico cuando en una mezcla de sus componentes dejó caer descuidadamente una velita de cumpleaños.

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CH4 + H+ → CH5+

CH5+ → CH3+ + H2

CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3 H2

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El ácido fluoroantimónico.

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El ácido fluoroantimónico HSbF6 es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones. La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e H2. La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF5 es exotérmica. El HF libera el catión (H+), y su base conjugada (F−) es secuestrada por una o más moléculas de SbF5 para producir SbF6− octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nucleófilo débil y una base muy débil. El catión H+ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es 2×10^19 veces más fuerte que el ácido sulfúrico. Su pka es de -25. La reacción del fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

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2HF + SbF5 → H2F+ + SbF6-

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Comparación con otros ácidos.

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Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de H0.

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Ácido fluoroantimónico (1990) (H0 = −31.3)

Ácido mágico (1974) (H0 = −19.2)

Superácido carborano (1969) (H0 = −18.0)

Ácido fluorosulfúrico (1944) (H0 = −15.1)

Ácido tríflico (1940) (H0 = −14.9)

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Aplicaciones

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Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla HF-SbF5 eliminará H2 del metilpropano y metano del neopentano:

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(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2

(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

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Seguridad

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HF-SbF5 se descompone por acción del agua de forma rápida y explosiva. Reacciona con prácticamente todos los solventes conocidos. Algunos solventes que se ha probado que son compatibles con HF-SbF5 son el clorofluoruro de sulfurilo y el óxido de azufre (IV). También se han usado clorofluorocarbonos como solventes. Los contenedores para HF-SbF5 están hechos de PTFE (teflón).

CONVOCATORIA

EL II CONCURSO NACIONAL DE DIBUJAR BENCENOS MÁS RÁPIDO J

Antecedentes:

El Concurso Nacional de Dibujar Bencenos más Rápido es una competencia organizada por la preselección nacional de química para identificar al estudiante más hábil en cuanto a dibujar bencenos. En este certamen participan los preseleccionados para competir en las Olimpiadas Internacional e Iberoamericana de Química.

Objetivos:

• · Estimular el estudio del benceno y sus representaciones.
• · Fomentar en los jóvenes participantes la conciencia sobre el valor de dibujar bencenos correctamente.
• · Promover la amistad y cooperación entre los miembros de la preselección nacional de química.

Participan:

Estudiantes mexicanos de nivel bachillerato integrantes de la preselección nacional de química que conozcan las representaciones canónicas del benceno.

Bases del concurso:

• · Se dibujará rápidamente un cierto número de bencenos que serán elegidos por el jurado.
• · Se gritará que se ha terminado de dibujar la cantidad de bencenos indicada, antes de que el contrario lo haga primero, ya que de lo contrario no será tomada en cuenta la finalización.
• · La designación de los pares a competir se hará al azar sacando papelitos numerados no truqueados que se encontrarán dentro de una bolsa negra previamente preparada por el jurado.
• · Se formarán siete parejas y el que obtenga el papelito con el número uno pasará a la segunda ronda automáticamente. El orden de participación es de 2-3, 4-5, así sucesivamente. Las eliminatorias se ajustarán para que el número de parejas sea par en cada ronda.

Criterios para valorar estructuras:

• · Las estructuras serán representadas mediante formas simplificadas.
• · Las representaciones deberán ser figuras hexagonales.
• · Los enlaces simples o dobles deberán ser distinguibles.
• · Los hidrógenos serán omitidos por claridad
• · Las estructuras resonantes no estarán permitidas, por lo que no serán tomadas en cuenta.

Premiación:

El jurado estará conformado por ex-olímpicos de diversos estados que se encuentren estudiando en la Facultad de Química de la UNAM y su fallo será inapelable.

El primer lugar recibirá un matraz Erlenmeyer de 50 mL al término del concurso, que será comprado por todos los participantes del mismo.

Como parte de la tradición de premiación, el segundo lugar de la competencia cruzará las canchas de la Facultad de Química para darle el matraz al ganador absoluto.

el Año Internacional de la Química

El Año Internacional de la Química 2011 (IYC 2011) es una celebración mundial de los logros de la química y sus contribuciones al bienestar de la humanidad. Bajo el tema unificador “Química: nuestra vida, nuestro futuro” IYC 2011 ofrecerá una amplia gama de actividades interactivas, entretenidas y educativas para todas las edades. El Año de la Química tiene por objeto llegar a todo el mundo, con oportunidades para la participación pública a nivel local, regional y nacional.
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Los objetivos del IYC 2011 son aumentar la apreciación pública de la química para satisfacer las necesidades del mundo, estimular el interés por la química entre los jóvenes, y generar entusiasmo por el futuro creativo de la química. El año 2011, coincidirá con el 100° aniversario del Premio Nobel otorgado a Madame Marie Curie, una oportunidad para celebrar las contribuciones de las mujeres a la ciencia. En 2011 también será el 100° aniversario de la fundación de la Asociación Internacional de Sociedades Químicas, proporcionando una oportunidad para destacar los beneficios de la colaboración científica internacional.

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IYC 2011, en los eventos organizados con este motivo, hará énfasis en que la química es una ciencia creativa esencial para la sostenibilidad y la mejora de nuestra forma de vida. Las actividades, como conferencias, exposiciones y experimentos prácticos, demostrarán que la química es la investigación crítica para resolver nuestros problemas globales más acuciantes relacionados con la comida, agua, salud, energía, transporte, y más.
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Además, el Año de la Química ayudará a mejorar la cooperación internacional al servir como un centro de coordinación o fuente de información para las actividades de las sociedades químicas nacionales, instituciones educativas, empresas, gobiernos y organizaciones no gubernamentales.
El IYC 2011 es una iniciativa de la IUPAC, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, y de la UNESCO, Las Naciones Unidas para la Educación, la Ciencia y la Cultura. Se trata de las sociedades químicas, academias, e instituciones del mundo, y se basa en iniciativas individuales de organizar las actividades locales y regionales.
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La idea de un año internacional fue discutida por primera vez en 2006, durante la reunión de abril por el Comité Ejecutivo de IUPAC. Después de esa reunión, un grupo de trabajo de IUPAC elaboró un plan para asegurar la designación por la UNESCO de un Año Internacional de la Química. Se completó con éxito cuando en abril de 2008, la Junta Ejecutiva de la UNESCO, hizo suya la propuesta de proclamación por las Naciones Unidas de 2011 como Año Internacional de la Química (IYC).

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La Academia de Química del CECyT N° 15 “DAE” iniciará en breve la organización de una serie de actividades encaminadas a los festejos del Año Internacional de la Química, mismas que notificaremos a la comunidad por este medio con la incertidumbre de contar con su entusiasta participación y apoyo.
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Traducido de: http//www.chemistry2011.org

LOS PREMIOS DE LA ACADEMIA DAVIDIANA DE CIENCIAS 2010

Bien, ya sé que muchas personas estuvieron esperando esto. estoy consciente de que me retrasé pero fue por causas de fuerza mayor. De cualquier manera aquí están los ganadores de este premio en su 1ra edición. Felicidades a todos ellos.

Física: A Arturo Alemán Castañeda y a Gerardo Cedillo Servín por explicar satisfactoriamente y sin integrales el porqué un espagueti no se rompe en dos cuando lo forzamos, además de explicar otras interrogantes que en su momento ganaron el Ig-Nóbel de física, como el porqué no se deben usar gallinas para medir la velocidad del viento en un huracán.

Química: A Luis Guillermo Moreno Alcántar, a Carlos Mauricio Maldonado Domínguez y a Arturo Juárez Flores por influir en mi formación química anterior a la XIX ONQ, ya que gracias a ellos no solo aprendí la química necesaria para llegar a la selección nacional de química, sino que fueron mi ejemplo a seguir y aún continúan siéndolo.

Matemáticas: A Juan Antonio Arias del Ángel en la categoría de matemáticas aplicadas y a Samir Castolo Sánchez en la categoría de matemáticas educativas; el primero por enseñarme a iterar en la calculadora, gracias a lo cual logré la resolución de problemas matemáticos y fisicoquímicos en tiempos record y el segundo por mostrar a priori, la necesidad de saber geometría y trigonometría en problemas de química en general.

Biología: A Breeth Ether Laleine y a Carlos Buen Abad. La primera en la categoría de biotecnología por mostrarme que la biología aplicada es importante para el desarrollo de la humanidad puesto a que permite una mayor calidad de vida de las personas. El segundo por influir en la creación de esta categoría pues su explicación de la importancia de la biología en ciencia me hizo concientizar, ya que es bien conocida mi animadversión personal hacia esta disciplina.

Medicina: A Arturo Juárez Flores por explicar el vómito en proyectil como una híper-estimulación opresiva sobre la superficie de la duramadre que irrita al quinto par craneal o al X, causando un vómito. En sus palabras: “bueno, se presiona una cosa que se llama zona postrema (conocida como Área en Gatillo) Y entonces, ¡disparas!”.

Filosofía: A Oscar Palomino Hernández y a María del Mar Estévez Fregoso por convencerme, mediante platicas, actitudes y experiencias, de que la vida no tiene un sentido específico y de que las leyes de Murphy son ciertas “Cuando algo puede salir mal, va a salir mal”.

Ciencias sociales: A la XX Olimpiada de Química del Distrito Federal y a la XIX Olimpiada Nacional de Química (a todos los participantes) por acercarme a una comunidad de jóvenes de todo el país que comparten mis gustos e inquietudes, quienes muchos de ellos futuramente serán colegas químicos en centros de investigación de toda la republica y que en conjunto son los mejores estudiantes de química del bachillerato en México. Una mención especial para Javier Alejandro Rosales Salgado, entrañable amigo y gran compañero.

Honoris Causa: A Alan Carrasco Carballo, a Raymundo Esquer Rodríguez y a Eréndira Célis Acosta por mostrar al mundo que en México hacemos bien las cosas, siendo un ejemplo a seguir por los jóvenes de todo el país. Mención a Eréndira por su asombrosa creación del Iguanol.

La experiencia del óxido nitroso

Bien, escribo esta entrada para contarles a mis amigos, compañeros y anexos, la experiencia que me ocurrió el otro día, cuando conseguí unos gramos (no más de diez) de nitrato de amonio puro. La verdad es que desde hace mucho tiempo quería probar en mi mismo el efecto del gas hilarante, pero como no es lo mismo fabricar la sal en un laboratorio marca mi alegría que comprarla a una compañía como Merck, Sigma-Aldrich ó J. T. Baker, pues me esperé hasta conseguirla de un bote que tuviera todas las especificaciones analíticas del producto.

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Lo conseguí bajo el sucio pretexto de que haría una práctica de determinación de entalpía de hidratación (que es muy endotérmica) usando la ecuación de Kirchhoff, pero lo cierto es que mi objeto de estudio no era la energía absorbida durante la hidratación, sino las reacciones fisiológicas que genera uno de sus productos de descomposición.

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Debo hacer mención de algunas cosas a considerar:

1) La descomposición térmica del nitrato de amonio da dos posibles reacciones, una donde se genera óxido nitroso y otra donde se genera nitrógeno y oxígeno; la primera se da a temperaturas entre los 200-260 °C y es una descomposición controlada, mientras que la segunda se da a temperaturas más altas y es explosiva.

2) El nitrato de amonio debe estar libre de iones cloruro, pues este anión actúa como catalizador en la reacción de descomposición del óxido en nitrógeno. El método recomendado para remover estos iones es el de precipitación con una solución de nitrato de plata. En caso de que las cantidades de iones cloruro sean de entre 0-50 ppm, no es tan viable remover los iones ya que no es una cantidad considerable y pueden contaminarse con otras especies, lo cual sería paradójico.

3) Durante la descomposición del nitrato de amonio se genera algo del muy venenoso NO, que si bien es poco, no es nada despreciable y mucho menos si se planea el uso prolongado. Para eliminar este subproducto se puede emplear un pequeño filtro hecho con sal de Mohr ó en su defecto, con sulfato ferroso heptahidratado, aunque esta última sal es más latosa y hay que estarla cambiando constantemente ya que su deshidratación u oxidación la hacen inútil.

4) Una posible descomposición del gas hilarante se puede dar por reacción con la vitamina B12 que se encuentra en las bacterias intestinales, lo cual a largo plazo produciría un déficit en la síntesis de metionina y por consiguiente, enfermedades como la gastritis megaloblástica por ejemplo.

5) La mala oxigenación del cuerpo mientras se está inhalando el nitrox puede generar problemas fisiológicos que van desde mareos y asfixia hasta formación de lagunas mentales, problemas psicomotrices ó muerte.

Después de considerar los puntos anteriores, decidí fabricar unos pequeños “cigarros” que contuvieran un poco de nitrato amónico y, haciendo como los químicos de antaño, probar a valor mexicano estos cigarrillos. ¡La experiencia fue aterradoramente fabulosa!

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Enrollé unos pocos cristales de nitrato de amonio en un papel de cigarro, al que ya le había acomodado el filtro, lo prendí y aspiré. No sentí nada extraño más que el dulce sabor del gas. Di una segunda fumada, y nada. Me decepcioné de mi invento (y de mí mismo), así que lo dejé mientras observaba un carrito de carreras de iron man que mi mamá me regaló por aquello de mi cumpleaños, lo acerqué a mi rostro para notar sus detalles y a medida que se acercaba, se hacía más grande hasta que tuvo el tamaño de un auto de carreras, lo cual me pareció curioso, pero era más intrigante que lo pudiera cargar con una sola mano, así que le di un ligero empujón e inmediatamente el carro comenzó a andar, dio vuelta en “u” y cuando estaba a punto de atropellarme se fue pequeño a medida que se acercaba a mí, a hasta que cuando llegó a mis pies había vuelto a su tamaño original.

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Me dio algo parecido a un susto eufórico y me desmaye junto al carrito en el suelo. Cuando desperté mi mamá me preguntó que qué me pasaba y me comentó que durante más de tres horas no paré de reír y que cuando entró a mi cuarto estaba tirado en el suelo, como desmayado pero riendo ¿wtf? Planeo volverlo a hacer de nuevo, con una dosis mayor e intentaré entrar al carro, quizá pase algo como en la película de meteoro ó mejor, como en la de rápido y furioso, al fin que en ambos casos se ocupa el nitrox, ya sea como inhalante o como comburente… :D

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Saludos

El disfrute de las mieles de la gloria

Bien, estoy aqui, escribiendo en mi blog. Tenía mucho tiempo que no lo hacía aunque tengo muchas ideas de cosas interesantes de que escribir, por ejemplo de la regla de Hund y como se acomoda la gente en las combis o en el metro, o de como surgió la mecánica cuántica y su relación con la filosofia de Berkeley, en fin, muchos temas, solo que como ya comenzó el entrenamiento para la XX ONQ que se realizará en la bella y fria ciudad de Toluca. Llevaré una cámara y una cobijita por aquello que acabo de mencionar. Bien, me dieron unas inmensas ganas de escribir en el blog ya que quiero comunicarles que, -extraoficialmente, aunque falta poco para que sea oficial- el que suscribe es considerado por su alma mater, el glorioso IPN, como el Mejor Químico en el Nivel Medio Superior, lo cual me llena de orgullo (del bueno) y es una invitación a reafirmar mi compromiso de seguir poniendo "La Técnica al Servicio de la Patria".

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Ahora les explico que, dentro de la "pre"-selección DFña para participar en la XX ONQ, soy el único miembro del IPN que está participando, lo que hace que represente a mi amada vok 15, al querido poli, y (de paso también a la estimada unam, pues no hay nadie de su equipo entre las filas) a la educación pública, ya que los otros miembros de la pre son de escuelas privadas... "los muy pirrurris"

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Pero lo que lo hizo oficial fue el hecho de que el martes 23 de noviembre participé en el Interpolitécnico de Química III, y aunque les parezca lógico, lo gané. El asunto bien a bien es que durante todo el año pasado lo intenté ganar pero nunca se me hizo. Entonces es un motivo para festejar, y de seguir adelante para demostrar porque el Politécnico es la institución rectora de la educación tecnológica de México.

Cupido, toxinas y otras analogías químicas

No sé si se enteraron, tal vez sí, tal vez no, porque les queda medio lejos. Durante la semana del 25 al 29 de octubre se llevó a cabo la 17ª Semana Nacional de Ciencia y Tecnología, donde el CECyT 15 tuvo una participación distinguida. Como cada año, se impartió una serie de conferencias, unas tuvieron tintes científicos, otras no tanto. Una conferencia que particularmente llamó mi atención fue una intitulada “Cupido es químico”. Me pareció interesante cuan cierta es esta frase.
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El infeliz querubín que se dedica a envenenar a la gente con sus flechas y a posar para las imágenes estampadas en globos, postales, hojitas y mucha otra chatarra que se vende muy bien a mediados de febrero, se distingue por dos cosas: porque está desnudo y porque tiene un vasto arsenal químico que ya quisieran los ejércitos de muchos países. Y durante el transcurso de esta plática, que tuve el gusto de escuchar dos veces, tuve una idea que me cautivó. Vino a mi mente un indio sudamericano mojando sus flechas en curaré antes de dispararlas contra su objetivo. Suponiendo que no todos conocen el curaré, he de explicar que se trata de una neurotoxina que contienen los batracios (anfibios como las ranas) y que está compuesta principalmente por una sustancia denominada tubocurarina. Esta sustancia es tan tóxica que un gramo de ella es capaz de matar a un ser humano o a una vaca.
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Concebí una relación entre el asexuado y el indio, ya que si imaginan a este último con alitas, la idea es similar… una persona empapando sustancias en sus flechas antes de dispararlas. Y estaba en mi extasiante momento de debralle, cuando recordé aquella clase con Stivalet donde movíamos el palito ;D y hacíamos sustancias parecidas (en estructura y efectos) a los transmisores bioquímicos. No diré nada más sobre el tema. Y de ahí, me transporté a otra historia con palitos… esta trataba de un Herr Professor alemán, que se dignó a dar una plática sencilla en el kindergarten y fue puesto en jaque por un preescolar. Ni modo, como dice todo el mundo, así pasa cuando sucede.
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Creo que a todos los profes les ha pasado eso, decía Andreas del Verrochio, maestro de Da Vinci, que el alumno debe superar al maestro. Pero hay pocos que lo toman así. Vienen mis fantasmas, mis recuerdos reprimidos… aquella ocasión que un san-juditas me ganó mi asiento en el metro Hidalgo; o tal vez el día en que me obligaron a comer sopa de champignones… La vez que mi equipo de calentamiento a reflujo se incendió (he ahí el porqué desde mayo me da pavor hacer prácticas de orgánica) o quizá cuando tuve un rendimiento del 0.00%...
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Todo lo que me atormenta junto en un lapso de inconsciencia autoinducida. Precisamente alcanzada por la presión interna, donde, neurotransmisores dejan de funcionar correctamente y me hacen escribir esto. Recuerdos de Veracruz, Acapulco, Facultad de Química, Cinvestav, UAM-I, bailan en mi hueco craneal y yo pseudoescuchando la plática de la mañana. Creo que todo es por pensar, por tratar de recordar si alguna vez estuve enamorado, pues si lo estuve, fue hace mucho tiempo. De ahí vienen los recuerdos perdidos, es la explicación más coherente que he tenido. Creo que no, nunca he estado enamorado. Digo, si he tenido respuestas fisiológicas frente a personas específicas, pero eso es diferente a sentir “algo profundo”.
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Y vuelvo al indio sudamericano. Tal vez sería mejor si Cupido empapara sus flechas en curaré, sarín, tabún, o que se yo. Así el mundo se evitaría muchos problemas. Aunque si las armas de las milicias del mundo dispararan lo mismo que las flechas del angelillo pornográfico, quizá lo cotidiano pasaría a ser parte de la dolce vita. Y es que como dijo John Lennon: “Vivimos en un mundo donde nos escondemos para hacer el amor, en cambio, la violencia y el odio se practican a plena luz del día”.